Fenolftaleína

La fenolftaleína de fórmula (C₂₀H₁₄O₄) es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,0 (incoloro) a pH=9,8 (magenta o rosado). Sin embargo en pH extremos (muy ácidos o básicos) presenta otros virajes de coloración; en la cual la fenolftaleína en disoluciones fuertemente básicas se torna incolora, mientras que en disoluciones fuertemente ácidas se torna naranja.

Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C₆H₅OH) y el anhídrido ftálico (C₈H₄O₃) en presencia de ácido sulfúrico.

Los cambio de color estan dados por los rangos de pH en cual es utilizada, las cuales son descritas mediante las siguientes ecuaciones químicas:

De medio neutro a medio básico:
H₂Fenolftaleína + 2 OH^- ↔ Fenolftaleína^2- + 2 H₂O
Incoloro → Rosa

De medio básico a medio muy básico:
Fenolftaleína^2- + OH^- ↔ Fenolftaleína(OH)^3-
Rosa → Incoloro

De medio básico a medio neutro o ácido:
Fenolftaleína^2- + 2 H⁺ ↔ H₂Fenolftaleína
Rosa → Incoloro

De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
H₂Fenolftaleína + H⁺ ↔ H₃Fenolftaleína⁺
Incoloro → Naranja

La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H⁺ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H⁺ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica.